Kisah tentang upaya seorang detektif polisi Chicago untuk menghentikan kebangkitan kejam seorang pemuda kriminal dalam jajaran organisasi kejahatan. Mantan polisi Dennis Farina memerankan Letnan Mike Torello, seorang polisi tegas yang, sebagai kepala Unit Kejahatan Besar Chicago di awal tahun 60-an, terkadang merasa perlu untuk melanggar aturan. Serial ini mengikuti hubungan antara Torello, bos mafia yang sedang naik daun Ray Luca (Anthony Denison) dan pengacara David Abrams (Stephen Lang), putra seorang mantan gangster.