Conrad Bloom adalah seorang pria lajang asal New York yang bekerja sebagai eksekutif periklanan. Hidupnya berputar di sekitar lima wanita: mantan pacar/sahabat terbaiknya Molly, yang membuatnya tetap membumi; adik perempuannya yang centil Nina, yang bergantung pada Conrad untuk uang, nasihat, dan cucian bersih; ibunya yang baru saja menjanda Florie, yang memasuki dunia kerja dan kencan setelah 30 tahun menjadi ibu rumah tangga; pemilik agensi periklanan Faye, seorang dinamo yang fokus pada bisnis; dan rekan kerjanya Shelley, seorang ibu baru yang berusaha "memiliki segalanya". Rekan kerja lainnya, mantan bintang periklanan George Dorsey, bisa mendapat manfaat dari semangat muda Conrad.