Berdasarkan novel Joseph Heller yang diakui, Catch-22 mengikuti petualangan dan kesialan skuadron udara AS di Italia pada Perang Dunia II. Yossarian, seorang pengebom, yang obsesi paniknya setiap kali ia berangkat misi adalah "untuk turun hidup-hidup". Peluangnya untuk berhasil dalam tujuan sederhana itu semakin memburuk karena Kolonel Cathcart terus meningkatkan jumlah misi yang harus diterbangkan para prajurit. Lebih dari Jerman yang mundur, musuh sebenarnya bagi Yossarian dan teman-temannya yang compang-camping adalah birokrasi militer, yang memutarbalikkan logika di setiap kesempatan. Puncak dari ini adalah Catch-22, sebuah peraturan militer yang menyatakan bahwa jika Anda menerbangkan misi Anda, Anda gila, dan tidak perlu menerbangkannya; yang perlu Anda lakukan hanyalah meminta. Tetapi jika Anda meminta untuk tidak melakukannya, maka Anda waras, dan karenanya Anda harus menerbangkannya.