Caraoke Showdown menampilkan Craig Robinson berperan sebagai sopir, menjemput kontestan yang tidak curiga yang akan merasakan perjalanan yang sangat unik saat menyadari mereka berada di acara permainan yang terinspirasi karaoke. Selama berbagai babak permainan, kontestan harus menyanyikan lagu favorit mereka, menyelesaikan lirik, atau memeragakan lagu demi uang tunai. Penampilan tamu selebriti menambah kejutan karena kontestan tidak pernah tahu apa yang akan terjadi selanjutnya.