Jenna (Danielle Nicolet), seorang blogger berusia 34 tahun yang sedang naik daun, memutuskan untuk hidup selibat ketika ia menyadari jumlah pasangannya mulai melebihi usianya. Menggunakan blognya sebagai penyemangat untuk diet seks yang baru diadopsinya dan juga sebagai wadah curhat bagi "petualangan seks" teman-temannya yang seringkali kocak, Jenna bertekad membuat blognya sukses dan mengubah teman-temannya dalam prosesnya. Sahabat Jenna sekaligus teman sekamarnya, Kelly (Gabrielle Dennis), seorang konsultan citra merek/publicist, dikenal sama terkenalnya karena kesuksesannya dan selera pria yang "ratchet". "Sophista-ratchetness"-nya seringkali menguasainya, karena ia terus-menerus turun dari tangga karier untuk menyelamatkan pria yang sedang kesulitan. Untungnya, sebagai anak dari orang tua tunggal, Kelly tahu pentingnya tidak membiarkan apapun menghalangi kesuksesannya. Tinggal gratis di sofa Kelly & Jenna adalah Tara (Eva Marcille), klien Kelly yang sangat membutuhkan perhatian. Tara adalah contoh utama bagaimana generasi milenial melihat diri mereka sendiri. Ia ingin terkenal dan tidak akan berhenti untuk mencapainya—kecuali mencari pekerjaan sungguhan. Tara sangat menarik dan lebih suka menghabiskan waktu di antara pekerjaan aktingnya untuk mencari kekasih bulanannya berikutnya untuk membayar tagihannya. Dan saat Jenna mulai terbiasa dengan keperjakaannya yang baru ditemukan, datanglah tetangga barunya yang menawan, Donovan (Tank). Lajang, sukses, dan tertarik, akankah dia menjadi orang yang membuat Jenna melanggar sumpahnya?