Nama saya Jack Cody. Tanpa diperdebatkan, penulis olahraga paling berbakat, yang menganggur di Kota New York. Itu saya, saya memakai gaun hitam. Yah, dia bekerja, saya tidak. Ini cerita panjang. Pasti ada jalan keluar dari kekacauan ini karena saya tidak tahan berlarian dengan gaun yang diberikan kepada saya seperti tas punggung kedua, tapi Sylvia ada di sini dan tidak ada jalan untuk kembali. Bagaimana saya kembali menjadi Jack? Tanyakan Harriet! Jack Cody, salah satu penulis olahraga paling seksis di Kota New York, dipecat dari pekerjaannya sebagai kolumnis olahraga di Dispatch oleh mantan pacarnya, Melissa Peters. Menganggur, Jack harus tahan melihat mantan asistennya mengambil alih kolomnya menggunakan materinya dan mencari pekerjaan baru untuk menopang putrinya Blair dan gaya hidupnya yang mahal. Solusinya? Sederhana. Mendaftar dengan alias "Sylvia Coco" untuk menjadi kolumnis baru untuk kolom saran hubungan "Tanyakan Harriet" di surat kabar yang sama tempat dia dipecat. Solusi yang sempurna, karena dia adalah pria yang sempurna untuk memberi tahu