Andy Richter kembali bekerja sama dengan Conan O'Brien dalam komedi ini, memerankan Andy Barker, seorang akuntan publik bersertifikat yang rajin dan pekerja keras yang telah berhasil dalam segala hal -- sampai bisnis akuntansinya yang baru tidak berjalan lancar. Namun, ketika ia disalahartikan sebagai Lew Staziak, detektif swasta pensiunan yang dulu menempati kantornya, Andy merangkul takdir dan terjun ke dalam kehidupan gandanya. Istri Andy yang selalu mendukung, Jen, tidak yakin dengan usaha baru yang berisiko ini, sampai ia melihat peningkatan kepercayaan diri Andy yang tiba-tiba. Tetangga Andy di pusat perbelanjaan -- Simon dan Wally ikut membantunya dalam investigasi yang berisiko ini.