Jackson Cooper adalah seorang psikiater tampan yang selamanya lajang, tinggal di New York City. Kebiasaan berkencan serial dan perilaku workaholic berhasil membantunya menghindari komitmen jangka panjang, sampai dia bertemu dengan gadis impiannya. Sayangnya, dia gagal mendapatkan nama, nomor telepon, atau informasi lainnya...