Cette série suit un garçon de 10 ans qui tente de surmonter les défis de la pré-adolescence dans son quartier du bas Manhattan. Inspiré par l'enfance de l'acteur Damon Wayans, Waynehead a prouvé que les difficultés physiques et financières ne faisaient pas le poids face à une imagination fertile et une attitude décontractée. Damey Wayne était l'alter ego de 10 ans de la star, avec quelques touches autobiographiques : Damon et Damey sont nés tous deux avec un pied bot, ce qui ralentissait leur corps mais n'affectait en rien leurs esprits très créatifs. Le surnom "Waynehead" était une autre anecdote authentique, donné à Damey et ses frères en raison de leurs coupes de cheveux faites maison. Dans le dessin animé, Damey et sa famille vivaient dans le bas Manhattan, où le garçon traversait les hauts et les bas habituels de l'enfance...