Miss Austen s'empare d'un mystère littéraire – la célèbre destruction par Cassandra Austen des lettres de sa sœur Jane – et le réimagine en une histoire fascinante, pleine d'esprit et déchirante d'amour fraternel, tout en créant en Cassandra un personnage aussi captivant que n'importe quelle héroïne austenienne. Le drame commence en 1830, un certain temps après la mort de Jane. Cassandra se précipite pour voir sa jeune amie Isabella, qui est sur le point de perdre sa maison suite au décès de son père. Cassandra est officiellement là pour aider son amie, mais son véritable motif est de trouver une réserve de lettres privées qui, entre de mauvaises mains, pourraient détruire la réputation de Jane. En les découvrant, Cassandra est submergée et transportée dans sa jeunesse. En flashback, nous rencontrons la jeune Cassy et Jane alors qu'elles naviguent à travers les infatuations, les querelles familiales et les espoirs déçus qui ont façonné leurs vies et posé les bases des histoires inoubliables de Jane. La réévaluation de son passé par Cassandra finit par lui faire réaliser à quel point elle a été aveugle à la véritable cause du chagrin et de la détresse d'Isabella. Trouvant un moyen de guider Isabella vers le vrai bonheur, Cassandra est enfin capable de comprendre et de célébrer les sacrifices qu'elle a choisis de faire pour sa brillante sœur, Jane.