La série suit deux adolescents, Teddy et PJ Duncan, ainsi que leur frère de 10 ans, Gabe, dont les parents sollicitent l'aide lorsqu'ils retournent au travail après la naissance de leur quatrième enfant, Charlotte (surnommée "Charlie"). Avec leurs parents jonglant entre des carrières à plein temps, ils mettent la main à la pâte, se familiarisant avec le lait pour bébé, les rots, les vêtements et la garde d'enfants tout en naviguant dans la vie d'adolescent typique. Dans chaque épisode, Teddy crée un journal vidéo personnalisé pour Charlie. Chaque vidéo chroniquera les aventures et les mésaventures quotidiennes de Teddy, que Charlie pourra utiliser comme conseils lorsque sa grande sœur ne vivra plus à la maison.