Contre vents et marées suit les épreuves et les tribulations d'Abby Kowalski, une policière célibataire de Chicago qui décroche enfin le poste de ses rêves en tant que détective ; mais cela se révèle être un cauchemar pour sa famille de policiers soudée. En tant que nouvelle recrue au sein de la division des affaires internes du département, Abby se retrouve soudainement en conflit avec ses collègues, y compris son père et ses trois frères. Elle doit maintenant trouver comment poursuivre son rêve de devenir détective tout en préservant l'unité de sa famille.