Este programa trata sobre un niño de 10 años que intenta lidiar con los problemas de la preadolescencia en su vecindario del bajo Manhattan. Inspirada en la infancia del actor de cine y televisión Damon Wayans, Waynehead demostró que los desafíos físicos y financieros no eran rival para una imaginación sana y una actitud relajada. Damey Wayne era el alter ego de 10 años del protagonista, completo con algunos toques autobiográficos: tanto Damon como Damey nacieron con un pie "zambo", lo que ralentizó sus cuerpos pero no afectó sus mentes altamente creativas. El apodo "Waynehead" era otra nota de la vida real, dado a Damey y sus hermanos debido a sus peinados hechos en casa. En el dibujo animado, Damey y su familia vivían en el bajo Manhattan, donde el niño pasaba por los altibajos habituales de la infancia...