Charlie es un soltero adinerado con una casa en la playa, un Jaguar en la entrada y una forma desenfadada de relacionarse con las mujeres. Su estilo de vida relajado en Malibu se interrumpe cuando su hermano Alan, que está pasando por un divorcio y es bastante rígido, y su hijo Jake, vienen a vivir con él. Juntos, estos dos hombres y medio enfrentan los desafíos de crecer; finalmente. Complicando las cosas están la madre de los hermanos, Evelyn, que es egocéntrica y controladora, la esposa distanciada de Alan, Judith, y la loca vecina de Charlie, Rose, que quiere ser parte de su vida y está dispuesta a hacer lo que sea para estar cerca. Tras la muerte de su hermano, Alan Harper conoce y se hace amigo de un joven solitario llamado Walden Schmidt, que resulta ser un multimillonario. Incapaz de permitirse la casa de su hermano, Alan le vende la casa a Walden, y como forma de mostrar su gratitud, Walden permite que Alan y su hijo Jake se muden con él.