South Side se desarrolla en el barrio de clase trabajadora de Englewood, en el lado sur de Chicago, y sus alrededores. La serie sigue a dos amigos que acaban de graduarse de la universidad comunitaria... ¡así que ahora están listos para conquistar el mundo! Pero hasta que lo hagan, están atrapados en Rent-T-Own, un cruce de caminos entre el comercio minorista y el alquiler donde se reúne el vasto elenco de personajes del lado sur. A pesar de los obstáculos de la vida en el centro de la ciudad, estos amigos y sus compañeros de trabajo se esfuerzan por alcanzar sus sueños empresariales. Dando vida a esta historia, tanto delante como detrás de las cámaras, por gente de Chicago, esta serie ofrece a los espectadores una representación auténtica de lo que es la vida en el lado sur.