Una comedia que sigue la vida de Oliver Beene, de 11 años. Es 1962 y el mundo de Oliver es un caos. Su padre, el dentista Jerry, le gusta pasar los domingos taladrando los dientes de sus hijos; su madre, Charlotte, hace lo posible por ser la ama de casa feliz; y su hermano Ted tiene una radio de transistores prácticamente pegada a la cabeza escuchando deportes. La vida de Oliver es tolerable gracias a sus amigos, el corpulento Neal y el delgado Michael, quien es obviamente gay en una época en la que eso todavía significa feliz. El programa es narrado por el Oliver adulto, quien describe las tribulaciones de crecer durante la Guerra Fría con un humor perversamente irónico.