John Mulaney es un comediante de 29 años que recorre el circuito de stand-up en busca de su gran oportunidad. Pero la vida cambia drásticamente cuando la leyenda de la comedia egocéntrica y presentador de concursos Lou Cannon contrata a Mulaney como guionista. Lou puede ser la puerta de entrada de John al mundo del espectáculo de grandes sumas de dinero, pero también es una pesadilla total. Aún así, el trabajo representa todo lo que Mulaney cree que desea. Pero, ¿realmente lo quiere? ¿Y a qué costo? ¿Y qué dice eso de él si renuncia? ¿Y qué dice eso de él si se queda? ¿Y Lou se ha hecho algo?