Mister Winner es una comedia de situación sobre Leslie Winner, un tipo bienintencionado pero desafortunado, propenso a accidentes, complicaciones y a meterse en situaciones inusuales y a menudo algo peligrosas. Leslie planea pedirle matrimonio a su novia, Jemma Smith, pero, sin que él lo sepa, ella tiene dudas sobre su relación porque él no se toma la vida lo suficientemente en serio. Jemma es una joven profesional de Croydon, que quiere a Leslie, pero no sabe si eso es suficiente, ya que él no tiene trabajo, ni dinero, ni la lleva nunca a ninguna parte. Pero ella se ríe con él más que con nadie más en su vida.