La señorita Austen toma un misterio literario – la notoria quema de cartas de su famosa hermana Jane por parte de Cassandra Austen – y lo reimagina como una historia fascinante, ingeniosa y desgarradora de amor fraternal, al tiempo que crea en Cassandra un personaje tan cautivador como cualquier heroína de Austen. El drama comienza en 1830, un tiempo después de la muerte de Jane. Cassandra corre a ver a su joven amiga Isabella, que está a punto de perder su hogar tras la muerte de su padre. Cassandra está allí ostensiblemente para ayudar a su amiga, pero su verdadero motivo es encontrar un alijo de cartas privadas que, en las manos equivocadas, podrían destruir la reputación de Jane. Al descubrirlas, Cassandra se ve abrumada al ser transportada a su juventud. En un flashback, conocemos a la joven Cassy y Jane mientras navegan por los enamoramientos, las disputas familiares y las esperanzas frustradas que moldearon sus vidas y sentaron las bases de las inolvidables historias de Jane. La reevaluación de su pasado por parte de Cassandra finalmente la lleva a darse cuenta de cuán ciega ha estado a la verdadera causa del dolor y la angustia de Isabella. Encontrando una manera de guiar a Isabella hacia la verdadera felicidad, Cassandra finalmente puede comprender y celebrar los sacrificios que eligió hacer por su brillante hermana, Jane.