Hace seis años, Annie y Jake se unieron por su amor mutuo por los nachos y desde entonces han sido inseparables. Ahora, después de regresar de unas románticas vacaciones de dos semanas en una isla, Jake está listo para hacer la pregunta. Sin embargo, antes de que pueda preguntar, Annie se desahoga con Jake por su incapacidad para comprometerse. Ella esperaba que él "le pusiera un anillo" en el paraíso y ahora la propuesta perfecta de Jake está arruinada. No queriendo pasar los próximos 60 años hablando de ese desastre de propuesta, Jake y Annie deciden posponer el compromiso hasta que puedan hacerlo bien. Sin embargo, si la historia nos enseña algo, es que cuando realmente queremos que las cosas salgan bien, tienden a salir mal. Lo único que sabemos con certeza es que estos dos están destinados a estar juntos, ya sea que logren organizarse o no.