Esta comedia de situación lleva el nombre de dos de los seis personajes principales, cada uno con un nombre que sugiere el género opuesto: Jaqueline 'Jack' y David 'Jill' Jillefski, quienes gradualmente se dan cuenta de que se enamoraron a primera vista. Los otros personajes principales son Barto, un brillante pero inseguro estudiante de medicina, Mikey, un filósofo-barman, un mujeriego natural que cultiva la inmadurez y un encanto desarmante, Audrey, una actriz y bailarina de Broadway que se convierte en la chica de Barto, y Elisa Cronkite, la colega de Jack en la estación de televisión.