Insecure se centra en las experiencias incómodas y las tribulaciones picantes de una mujer afroamericana moderna a través de los ojos de Issa Dee, interpretada por Issa Rae. Jay Ellis interpretará a Lawrence, el novio de Issa, deprimido y desempleado, que lleva cuatro años intentando rehacer su vida. Yvonne Orji es Molly, la mejor amiga de Issa. Aunque tiene mucho éxito en su vida profesional corporativa, le va muy mal en su vida amorosa.