La novia de Henry, Heather, rompe con él casi inmediatamente después de que se mudan juntos a Chicago, dejándolo a Henry conmocionado, con el corazón roto, sin trabajo y sin apartamento, todo el mismo día. Se entera de que la única vacante en su edificio es con Larry, un bribón vanidoso, ostentoso, pero adorable, que acepta tomar a Henry como compañero de piso ahora que su anterior compañero, Brad, se ha mudado con su controladora prometida, Tina. Larry saborea la oportunidad de "crear un Brad mejor" y moldear a Henry a su propia imagen, pero Larry aprende rápidamente que él también puede sacar lecciones de Henry.