Calvin Frasier es un optimista total, y menos mal, ya que ha recibido una hilarante serie de golpes que harían que un hombre menor se acurrucara en posición fetal y llorara. Después de que su compañero de piso se marcha de la ciudad dejándolo prácticamente sin hogar y, lo que es peor, llevándose su parrilla George Foreman, Calvin se queda atónito al enterarse de que la chica de sus sueños de la secundaria está comprometida con otro hombre, y su nueva compañera de piso, Robin, asume incorrectamente que él es gay. Con los sabios consejos de su mejor amigo Gordon y la esposa de Gordon, Shari, Calvin saltará fácilmente cada obstáculo que la adultez le ponga en el camino para demostrar que todo es posible si lo deseas lo suficiente.