John Lacey se une a un grupo de apoyo para divorciados y viudos. "Dear John" se centra en un hombre cuya vida amorosa se ha agriado. Es un profesor de New Rochelle cuya esposa, tras 10 años de matrimonio, lo dejó por su mejor amigo. John (Hirsch) encuentra un nuevo y deprimente apartamento de soltero y se une a un grupo de solteros cuya organizadora (Jane Carr) está obsesionada con la vida sexual de los demás.