Conrad Bloom es un neoyorquino soltero que trabaja como ejecutivo de publicidad. Su vida gira en torno a cinco mujeres: su exnovia/mejor amiga Molly, que lo mantiene con los pies en la tierra; su hermana alocada Nina, que depende de Conrad para obtener dinero, consejos y ropa limpia; su madre recientemente viuda Florie, que ha entrado en el mundo laboral y de las citas después de 30 años como ama de casa; la dueña de la agencia de publicidad Faye, una dínamo centrada en los negocios; y su compañera de trabajo Shelley, una madre primeriza que intenta "tenerlo todo". Otro compañero de trabajo, el que fuera estrella de la publicidad George Dorsey, podría beneficiarse de una dosis de la ambición juvenil de Conrad.