Caraoke Showdown presenta a Craig Robinson haciéndose pasar por conductor, recogiendo a concursantes desprevenidos que se embarcan en un viaje muy peculiar al darse cuenta de que están en un concurso inspirado en el karaoke. Durante varias rondas de juego, los concursantes deben interpretar sus canciones favoritas, completar las letras o actuar canciones para ganar dinero. Las apariciones de celebridades invitadas añaden sorpresa, ya que los concursantes nunca saben lo que va a pasar a continuación.