Charlie ist ein wohlhabender Junggeselle mit einem Haus am Strand, einem Jaguar vor der Tür und einem lässigen Umgang mit Frauen. Sein entspanntes Leben in Malibu wird gestört, als sein angespannt wirkender Bruder Alan, der sich inmitten einer Scheidung befindet, und sein Sohn Jake bei ihm einziehen. Gemeinsam stellen sich diese zweieinhalb Männer den Herausforderungen des Erwachsenwerdens; endlich. Die Situation wird kompliziert durch die selbstbezogene, kontrollierende Mutter der Brüder, Evelyn, Alans entfremdete Frau Judith und Charlies verrückte Nachbarin Rose, die Teil seines Lebens sein möchte und bereit ist, alles zu tun, um in seiner Nähe zu sein. Nach dem Tod seines Bruders trifft Alan Harper auf einen einsamen jungen Mann namens Walden Schmidt, der sich als Milliardär entpuppt. Da Alan sich das Haus seines Bruders nicht leisten kann, verkauft er Walden das Haus, und als Dankbarkeit erlaubt Walden Alan und seinem Sohn Jake, bei ihm einzuziehen.