Im magischen Sommer von '94 erklomm Snoop Dogg die Charts, die olympische Eiskunstläuferin Nancy Kerrigan wurde auf die Knie geschlagen und der 32-jährige Glen Abbott (Rob Corddry, The Daily Show) lebte immer noch bei seinen Eltern, als die einzige Frau, die er je geküsst hatte, Alison McKellar, mit ihrem 14-jährigen Sohn Josh in die Stadt zurückkehrte. Die frisch geschiedene Alison inspiriert Glen, erwachsen zu werden, um ihr Herz zu gewinnen.