Jack hat ein aufregendes "Outdoor"-Leben geführt, bei dem er die entlegensten Winkel der Erde erkundet und seine Abenteuer für Outdoor Limits dokumentiert hat. Doch seine globusumspannenden Reisen enden, als der charismatische Gründer und Outdoor-Legende des Magazins, Roland, die Umstellung der Publikation auf reines Web-Format ankündigt und Jack beauftragt, ihr Online-Team von "Journalisten" zu beaufsichtigen. Jacks eifrige Kollegen, alle Anfang 20, sind Clark, ein Technik-Nerd, der alles über das Überleben auf dem Mars und eine Zombie-Apokalypse weiß; Emma, ihre Social-Media-Expertin, die Jack für die menschliche Version von Modem betrachtet; und Mason, ein Hipster-Holzfäller, der noch nie wirklich draußen war. Jack berichtet an Rolands Tochter Brooke, eine Ex-Flamme, die sich um die sensiblen Mitarbeiter kümmert, indem sie ihnen Pokale für harte Arbeit verleiht. Jacks bester Freund Eddie betreibt die lokale Kneipe, die bei der jüngeren Generation beliebt ist, und hilft Jack, seine Kollegen zu "entschlüsseln". Jack ist von der Welt der Click-Bait-Schlagzeilen und Listenartikel verwirrt, aber wenn er geduldig ist, kann er diesen Kids vielleicht zeigen, dass die Außenwelt mehr ist als nur etwas auf einem Bildschirm... wenn er sie nicht vorher mit ihren Selfie-Sticks verprügelt.