In The Boondocks ist Robert "Granddad" Freeman der mürrische gesetzliche Vormund seiner lebhaften Enkelkinder Huey und Riley, die er von der South Side von Chicago in die ruhige und sichere Umgebung von "The Boondocks" (in diesem Fall das vorstädtische Woodcrest) gebracht hat, in der Hoffnung, dass er sie ganz ignorieren und die goldenen Jahre seines Lebens in Frieden genießen kann. Doch Huey, ein 10-jähriger linksgerichteter Revolutionär, ist entschlossen, den Wohlstand der Vororte nicht zu genießen. Diese Einstellung wird von seinem 8-jährigen Bruder Riley unterstützt, einem stolzen Produkt der zeitgenössischen Rap-Kultur. Obwohl sie sich gegenseitig quälen und die Nachbarschaft provozieren, sind sie gegen Granddad, der selbst nach den Maßstäben eines "verrückten alten schwarzen Mannes" exzentrisch ist, machtlos.