"The Arrangement" ist eine moderne Aschenputtel-Geschichte mit einem dramatischen und komplizierten Hollywood-Twist. Das Drama folgt Megan Morrison, einer schönen jungen Schauspielerin, die für die weibliche Hauptrolle in einem Sommer-Blockbuster vorspricht und dabei auf Kyle West, den angesagtesten Schauspieler des Augenblicks, trifft. Nach einem umwerfenden Vorsprechen, das in ein traumhaftes erstes Date übergeht, nimmt Megans Aschenputtel-Geschichte eine bizarre Wendung, als ihr ein Vertrag vorgelegt wird, der eine komplette Beziehung mit Kyle detailliert beschreibt. Megan muss ihre Optionen abwägen, die Vor- und Nachteile für ihre Karriere und ihr Leben insgesamt bedenken – und entscheiden, ob sie "The Arrangement" annehmen wird oder nicht.