In dieser Dramedy zwingt ein öffentlicher Absturz bei einer New Yorker Medienfirma die zwanzigjährige Alkoholikerin Samantha Fink dazu, die einzige Chance zu ergreifen, die sie hat, um nüchtern zu werden und einer Gefängnisstrafe zu entgehen: Sie zieht zurück zu ihrer überfürsorglichen Mutter Carol. Zurück im Großraum Boston beginnt Samantha ihr Leben neu und arbeitet im örtlichen Supermarkt, umgeben von all den Auslösern, die sie einst zum Trinken brachten. Konfrontiert mit Überbleibseln ihres alten Lebens, darunter Begegnungen mit ihrer perfekten ehemaligen besten Freundin, die nun mit ihrem Ex zusammen ist, begibt sich Samantha auf einen Weg, um ihre schlechteste Seite hinter sich zu lassen und herauszufinden, wer ihre beste Seite ist. So ungefähr.