Als Tom von seiner Verlobten verlassen wird, drängen ihn die Freunde Cal und Bruce zurück ins Dating-Leben im Mix, einer gehobenen Bar im Meatpacking District von Manhattan. Zum ersten Mal seit einem Jahrzehnt wieder auszugehen, endet sein erstes Treffen – mit einer schönen, aber brutalen Anwältin – in Tränen, und es wird von da an nur noch schlimmer. Weitere Mitglieder der schickeren Clique von Union sind eine vorerst verlobte Frau, eine aggressive alleinerziehende Mutter, eine sprudelnde Kellnerin, ein geheimnisvoller Barkeeper und ein gescheiterter Unternehmer, der die schlimmste Nacht seines Lebens erlebt.