Judging Amy ist ein Drama über eine alleinerziehende Mutter, die New York hinter sich gelassen hat, um Familienrichterin in Hartford, Connecticut, zu werden. Richterin Amy Gray ist geschieden und zieht ihre junge Tochter Lauren groß. Sie leben mit Amys sehr meinungsstarker Mutter Maxine zusammen, einer Sozialarbeiterin, die oft mit ihrem Chef Sean aneinandergerät. Amy hat ihre Beziehungen zu ihrem jüngeren Bruder Vincent, ihrem älteren Bruder Peter und dessen Frau Gillian wiederhergestellt. Amy wird im Gerichtssaal von ihrem Gerichtsdiener Bruce Van Exel und ihrer engagierten Gerichtsschreiberin, die zur Anwältin geworden ist, Donna Kozlowski unterstützt. Judging Amy handelt von drei Generationen von Frauen, die zusammenleben und sich den persönlichen und beruflichen Dilemmata in ihrem sich verändernden, herausfordernden Leben stellen.