Insecure konzentriert sich auf die unbeholfenen Erfahrungen und pikanten Prüfungen einer modernen afroamerikanischen Frau aus der Sicht von Issa Dee, gespielt von Issa Rae. Jay Ellis spielt Lawrence, Issas depressiven und arbeitslosen Freund, der seit vier Jahren versucht, sein Leben in den Griff zu bekommen. Yvonne Orji ist Molly, Issas beste Freundin. Während sie in ihrem Berufsleben sehr erfolgreich ist, ist sie in ihrem Liebesleben sehr erfolglos.