Fast unmittelbar nachdem Henry und seine Freundin Heather gemeinsam nach Chicago ziehen, macht sie Schluss mit ihm. Henry ist schockiert, todunglücklich, arbeitslos und obdachlos – und das alles am selben Tag. Er erfährt, dass die einzige freie Wohnung im Gebäude bei Larry ist, einem eitlen, schillernden, aber liebenswerten Gauner. Larry erklärt sich bereit, Henry als Untermieter aufzunehmen, da sein bisheriger Mitbewohner Brad mit seiner kontrollierenden Verlobten Tina zusammengezogen ist. Larry genießt die Gelegenheit, "einen besseren Brad zu erschaffen" und Henry nach seinem eigenen Vorbild zu formen. Doch Larry lernt schnell, dass auch er von Henry einiges lernen kann.