Calvin Frasier ist ein unverbesserlicher Optimist, und das ist auch gut so, denn das Leben hat ihn mit einer Reihe von urkomischen Schicksalsschlägen heimgesucht, die einen schwächeren Mann dazu bringen würden, sich in Embryonalstellung zusammenzurollen und zu weinen. Nachdem sein Mitbewohner überstürzt die Stadt verlässt und Calvin praktisch obdachlos zurücklässt – und schlimmer noch, seine George Foreman Grill mitnimmt – ist Calvin fassungslos, als er erfährt, dass die Frau seiner Highschool-Träume mit einem anderen Mann verlobt ist, und seine neue Mitbewohnerin Robin ihn fälschlicherweise für schwul hält. Mit weisen Ratschlägen von seinem besten Freund Gordon und Gordons Frau Shari wird Calvin mühelos über jedes Hindernis springen, das das Erwachsenenleben ihm in den Weg legt, und beweisen, dass alles möglich ist, wenn man es nur stark genug will.