Diana verfolgt die sich kreuzenden, aber sehr unterschiedlichen Leben von Jan, einem armen, aber fleißigen jungen Landjungen, und Diana, der ebenso zielstrebigen Tochter eines reichen Landbesitzers, von den 1920er Jahren bis ins Nachkriegs-Großbritannien. Die frühe Geschichte dreht sich um die Klassenunterschiede zwischen den beiden; der verliebte Jan versucht, seinen Status durch harte Arbeit zu verbessern, und die distanziertere Diana versucht, ihre Gefühle im Zaum zu halten und ihre eigenen Ziele zu verfolgen.