John Lacey schließt sich einer Selbsthilfegruppe für Geschiedene und Verwitwete an. "Dear John" konzentriert sich auf einen Mann, dessen Liebesleben den Bach runtergegangen ist. Er ist ein Lehrer aus New Rochelle, dessen Frau nach 10 Jahren Ehe ihn für seinen besten Freund verlassen hat. John (Hirsch) findet deprimierende neue Junggesellenunterkünfte und schließt sich einer Single-Gruppe an, deren Organisatorin (Jane Carr) besessen von den Sexleben anderer Leute ist.