Conrad Bloom ist ein Single-New Yorker, der als Werbefachmann arbeitet. Sein Leben dreht sich um fünf Frauen: seine Ex-Freundin/beste Freundin Molly, die ihn auf dem Boden hält; seine flatterhafte Schwester Nina, die Conrad um Geld, Rat und saubere Wäsche bittet; seine kürzlich verwitwete Mutter Florie, die nach 30 Jahren als Hausfrau ins Berufsleben und in die Dating-Welt eingestiegen ist; die Inhaberin der Werbeagentur Faye, eine geschäftsorientierte Powerfrau; und seine Kollegin Shelley, eine frischgebackene Mutter, die versucht, "alles zu haben". Ein weiterer Kollege, der einstige Werbestar George Dorsey, könnte von einer Dosis von Conrads jugendlichem Ehrgeiz profitieren.