Bei Caraoke Showdown gibt sich Craig Robinson als Fahrer aus und holt ahnungslose Kandidaten ab, die sich auf eine ganz besondere Fahrt einlassen, als sie erkennen, dass sie in einer Karaoke-inspirierten Spielshow sind. Während verschiedener Spielrunden müssen die Kandidaten ihre Lieblingslieder zum Besten geben, Songtexte vervollständigen oder Lieder nachspielen, um Geld zu gewinnen. Auftritte von prominenten Gästen sorgen für zusätzliche Überraschung, da die Kandidaten nie wissen, was als Nächstes passiert.