Bu dizi, alt Manhattan'daki mahallesinde ergenlik öncesi sorunlarla başa çıkmaya çalışan 10 yaşındaki bir çocuğun hikayesini anlatıyor. Film/TV oyuncusu Damon Wayans'ın çocukluğundan esinlenen Waynehead, fiziksel ve maddi zorlukların sağlıklı bir hayal gücü ve akıcı bir tavır karşısında hiçbir şansı olmadığını kanıtladı. Damey Wayne, yıldızın 10 yaşındaki alter egosuydu ve birkaç otobiyografik dokunuşla tamamlanmıştı: Hem Damon hem de Damey "çarpık" ayakla doğmuştu, bu da bedenlerini yavaşlatıyordu ama son derece yaratıcı zihinleri üzerinde hiçbir etkisi yoktu. "Waynehead" lakabı ise başka bir gerçek hayattan nottu; Damey ve kardeşlerine evde kendi kestikleri saç modelleri yüzünden verilmişti. Çizgi filmde Damey ve ailesi, çocuğun tipik iniş çıkışlarını yaşadığı alt Manhattan'da yaşıyordu...