Saville Row'un yetenekli tekstil desinatörü Kate, İngiltere'nin şirin Blexford köyünde, uzun zaman önce Kate'in annesi, maceraperest ve dünyayı gezen Amerikalı Delilah'tan boşanmış babası Mac'in yanında yaşamaktadır. İş dışında Kate, motosiklet kazasından iyileşmekte olan ve günlerini koltuğunda oturarak geçirmeye meyilli olan Mac'e bakmaktadır. Kate'in haberi olmadan, en yakın arkadaşı Laura, onu tatil öncesi günlerde geçen, özenle seçilmiş yılbaşı temalı flört deneyimleri sunan, Kate'i rutininden çıkarmak amacıyla tasarlanmış bir tatil temalı çöpçatanlık programı olan "The 12 Dates of Christmas"a kaydeder. Laura ve uzun süredir en yakın arkadaşı Callum'un sevgi dolu zorlamalarıyla, isteksiz Kate sonunda programın ruhuna girer ve hayat enerjisini yeniden canlandıran biriyle tanıştığında hazırlıksız yakalanır. Ancak Delilah beklenmedik bir şekilde kapısına dayandığında – kelimenin tam anlamıyla – Kate ve Mac'in hayatı ve tatil sezonu altüst olur. Bu sırada Mac de yerel dul Evelyn ile kendi romantizmine başlayabilir; Evelyn, onu yavaş yavaş evinin dışına çıkmaya ve kalbini açmaya teşvik eder. Kate 12 randevu boyunca yol alırken, kendi hakkında bazı önemli keşifler yaparken romantizme dolaylı bir yoldan ulaşır.