Baloo Ayısı, arkadaşı Kit Cloudkicker ile aşk ve çatışma dolu macera dolu bir komedide başrol oynuyor. Rebecca Cunningham ve kızı Molly, Baloo'nun iflas etmekte olan şirketini satın alır. Baloo, borcunu kapatmak için taşıma uçuşları yapmak zorundadır ve bu sırada Don Karnage ve gökyüzü korsanlarından kaçmak zorundadır.