Prestijli bir eğlence hukuku firmasında yıldızlaşan avukat Kevin Hill (Taye Diggs), yükselen bir yıldızdır. New York'un en gözde kulüplerinde ve mahkeme salonlarında dikkatleri üzerine çekmektedir. Tüm bu maceralarında ona, her zaman iyi vakit geçirmeye hazır, büyüleyici ve esprili dostu Dame (Jon Seda) eşlik eder. Kevin'ın hayatı, beklenmedik bir şekilde ölen kuzeninin on aylık bebeğini büyütmekle yükümlü bırakıldığında aniden altüst olur. Bir gecede, bu sakin ve kaygısız adam, endişeli bir babaya dönüşür. Şişeler, bezler ve yeni, ciddi tavırlı, eşcinsel dadısı George (Patrick Breen) ile başa çıkmayı öğrendikten sonra Kevin, hayatını baştan aşağı değiştirmek zorunda kalır ve hırslı, işkolik hukuk firmasını bırakıp tamamen kadınlardan oluşan, esnek çalışma saatlerine sahip butik bir hukuk bürosu olan Grey & Associates'e geçer. Yeni firmadaki tempo ve müvekkil profili değiştikçe Kevin, yeni iş arkadaşlarıyla ilişkilerinde tavrını ayarlamak zorundadır. Bu arkadaşları arasında, Kevin'ın inişli çıkışlı gelişimini desteklemeyi seven, profesyonel ve bekar bir anne olan patronu Jessie Grey (Michael Michele); biraz çekingen tavırları sayesinde ofisin en hafife alınan hukuk silahı Nicolette Raye (Christina Hendricks) ve Kevin ile birlikte dava yürütmekte zorlanan, çünkü daha önce onunla tek gecelik bir ilişki yaşamış olan zeki ve havalı Veronica Carter (Kate Levering) bulunmaktadır. Parti arkadaşlarının devam eden cazibesine rağmen Kevin, iş yerindeki kadınlar, peşinden koştuğu kadınlar ve beşikteki küçük kızı arasında bir denge kurmaya kararlıdır.