Trevor Pierce, kendini aşk tanrısı Cupid olduğuna inandıran, hayat dolu bir karakterdir. Zeus tarafından, Olimpos Dağı'na dönmesine izin verilmeden önce romantik olarak zorluk yaşayan 100 çifti bir araya getirmesi için New York'a gönderildiğini iddia etmektedir. Israrcılığı sonunda onu bir akıl hastanesine düşürür. Üç ay sonra, Trevor'ın kendine ve başkalarına zarar vermediği anlaşılır ve serbest bırakılır – ancak belirli koşullarla. Psikiyatrist ve kişisel gelişim yazarı Dr. Claire McCrae'nin gözetimine alınan Trevor, ilerlemesini izleyebilmesi için düzenli olarak onun bekarlar terapi grubuna katılmak zorundadır. Trevor, Felix Araiza ve kız kardeşi Lita'nın sahibi olduğu, zor durumdaki Tres Equis Cantina'nın üst katındaki kiralık odasına döner. Kira bedeli karşılığında Trevor barmenlik yapar ve kalıcı aşk arayan bekarlar için bir atmosfer yaratır. Yarı fiyatına margarita geceleri ve mariachi karaoke düetleri gibi fikirleri, çiftleri bir araya getirmesine ve nihayetinde Olimpos Dağı'na döneceği güne yaklaşmasına yardımcı olabilir. Kimse Trevor'ın hikayesine inanmasa da, herkes onu oldukça çekici bulur. Yunan mitolojisi hakkında engin bir bilgisi olmasına rağmen Claire, Trevor'ın yalnız kalpleri ruh eşlerini bulmalarına yardım etme konusundaki pragmatik tarzına sürekli müdahale ettiğini ve çeliştiğini fark eder. Claire'e göre gerçek aşk arkadaşlık ve karşılıklı saygıdan ibarettir; Trevor için ise tutku ve ateş her şeyin üstesinden gelir. Bu aşk savaşına kimin galip geleceğini ise zaman gösterecek.