"Insecure" prati nespretna iskustva i škakljiva iskušenja savremene Afroamerikanke, kroz oči Isse Dee, koju tumači Issa Rae. Jay Ellis glumi Lawrencea, Isinog dečka koji je depresivan i nezaposlen, a koji već četiri godine pokušava da dovede svoj život u red. Yvonne Orji je Molly, Isina najbolja prijateljica. Iako veoma uspešna u svom korporativnom poslu, ona je veoma neuspešna u ljubavnom životu.