U prvoj sezoni serijala "Coolio's Rules", gledamo kakav je život jedne neobične porodice. Reper Coolio pokušava da uskladi svoju ulogu muzičara, neženju u potrazi za ljubavlju, preduzetnika ugostitelja i samohranog oca koji odgaja četvoro tinejdžera (Artiša 20, Brindi 20, Artis 18 i Džeki 15). Ali, kao što Coolio brzo otkriva, tinejdžeri imaju svoj način, a njegovi nepoštovani metodi vaspitavanja ponekad stvaraju više problema nego što ih rešavaju. U Coolioovom domu vreba mnoštvo zamki koje zahtevaju njegovu pažnju i prete da ugroze njegove poslovne planove.