1997 год: двое друзей-подростков заключают пари: если к 35 годам они оба будут одиноки, то сойдутся. Эми не верит, что это когда-нибудь произойдет. Энди, тайно влюбленный в Эми, надеется, что это случится. 2017 год: двадцать лет спустя Эми и Энди разошлись. У Энди есть карьера, бывшая жена, четырехлетний сын и девушка. Эми же, несмотря на растущее давление социальных ожиданий, умудрилась полностью избежать взросления. И ей это нравится. Она живет в коммуналке, работает за стойкой бара и не брезгует случайными ночными приключениями под воздействием алкоголя, если того требует настроение. Когда Энди и Эми снова сталкиваются, это переворачивает их мир с ног на голову. Столкнувшись лицом к лицу со своим прошлым, они вынуждены пересмотреть свое будущее. Пришло ли время Эми взять на себя ответственность за свою жизнь? Стоит ли Энди бросить все и пуститься в погоню за своей детской любовью? Что бы ни случилось, они ведь в итоге сойдутся, верно? Излишне говорить, что все немного сложнее.